Hooaja alguses Austraaliasse jõudes oli Anett üks neist, keda loeti lähikontaktseks ja ta pidi seetõttu olema kaks nädalat karmis karantiinis – hotellitoast lahkuda polnud lubatud, treenida sai vaid tubastes tingimustes. Keerulisest olukorrast hoolimata jõudis Anett Austraalia lahtiste soojendusturniiril ehk Grampians Trophyl finaali, mis paraku jäi ajapuudusel mängimata. Nimelt pidid korraldajad koroonaohu tõttu ühe mängupäeva ära jätma ja seetõttu mängiti poolfinaal alles pühapäeval, järgmisel päeval aga algasid juba Austraalia lahtised. Nii Anett kui ameeriklanna Ann Li teenisid mõlemad finalisti edetabelipunktid ja jagasid sõbralikult auhinnakarikat.

„Minu kõige suurem katsumus oli aasta alguses Austraalias, kui olin toas karantiinis ja isegi akent ei olnud võimalik avada,“ rääkis Anett hooajajärgsel pressikonverentsil. „Ma arvan, et see oli sel aastal kõige suurem katsumus turniiridel. Eks oli ka toredamaid hetki, näiteks kohe pärast karantiini finaali jõuda.“

Austraalia lahtistel ja Prantsusmaa lahtistel jõudis Anett kolmandasse ringi. Wimbledoni eel mängis ta Eastbourne’i muruturniiril finaalis, kus pidi tunnistama lätlanna Jelena Ostapenko 6:3, 6:3 paremust.  

Wimbledonis jäi Anett avaringis kolmes setis alla 2019. aasta Prantsusmaa lahtiste finalistile, tšehhitarile Marketa Vondroušovale. Sealt alates tabas eestlannat pisike mõõn, ta kaotas neljal turniiril – nende seas Tokyo olümpial – avaringis.

Neist viimasel ehk Cincinnati turniiril alustas ta koostööd endise tippmängija, venelase Dmitri Tursunoviga. Järgmiseni reisiti Clevelandi, kus Anett kaotas avaringis ameeriklanna Lauren Davisele avaseti 1:6, aga võitis siis kaks järgmist 6:0, 6:0. Ja lõpuks võitis ta kogu turniiri – see oli tema karjääri teine WTA turniirivõit, enam kui neli aastat pärast esimest võitu.

„Mu kõige suurem soov oli see, et ma võidaks lihtsalt paar mängu,“ meenutas Anett pressikonverentsil enda mõtteid enne Clevelandi turniiri. „Läksin üle pika aja WTA 250 kategooria turniiri mängima, mis on tiba nõrgem kui need, mida ma tavaliselt olen mänginud. Olin siis vist viis või kuus mängu järjest kaotanud ja lootsin lihtsalt, et saaksin mõne võidu ja natuke enesekindlust ja positiivsust tagasi.“

Clevelandi turniiri järel jõudis ta USA lahtistel kolmandasse ringi, kus pidi ülimalt tasavägises mängus kolmes setis tunnistama 7. asetatud poolatari Iga Swiateki paremust.

New Yorgist reisis Anett tagasi Euroopasse, kus teenis taas turniirivõidu – WTA 500 kategooria turniiril Ostravas alistas ta teel võidule üksteise järel Paula Badosa, Tokyo olümpiavõitja Belinda Bencici, Petra Kvitova ja finaalis Maria Sakkari.

Otsrava triumfile järgnes veerandfinaal kõrgetasemelisel Indian Wellsi turniiril ja järjekordsed võidud Moskvas ja Cluj-Napocas. Neist Moskva võit tõstis Aneti esimese Eesti tennisistina maailma edetabelis esikümnesse ja viimase võit viis Aneti esimese eestlannana WTA finaalturniirile. Mehhikos peetud aastalõputurniiril alistas ta järjepanu maailma kolmanda, neljanda ja kuuenda reketi. Ainsana jäi ta finaalturniiril alla Garbine Muguruzale, kellele ta kaotas nii alagrupimängus kui ka finaalis.

„Aasta hakkas edukamaks muutuma Clevelandi võiduga ja sealt kuidagi läks see pall veerema. Sain kogu aeg tiba enesekindlust, mängukogemust, positiivseid emotsioone ja mängunautimist juurde. Sealt juba edasi suutsin Ostrava turniiri võita ja Indian Wellsis edukalt mängida. Mingi hetk hakkas reaalsena tunduma ka mõte aastalõputurniirist,“ rääkis Anett. „Kuidagi suutsin selle kõik ära teha ja neid mänge nautida, mis oli minu jaoks kõige suurem võit sel hooajal. Ka aastalõputurniiril teiseks tulla on suurepärane tulemus ja minu elu parim aasta karjääri mõttes.“

Aasta viimasest 34 mängust võitis eestlanna 29, kõva kattega väljakutel teenis ta lõppenud hooajal enim matšivõite. Clevelandis alanud võimsa kümnenädalase perioodi jooksul võitis ta maailma esikümnesse kuuluvate tennisistide vastu viis matši kaheksast, sealjuures sai ta kolm võitu TOP5 mängijate üle. Ühtekokku sai ta hooaja jooksul seitse võitu esikümnemängijate üle – rohkem kui ühelgi varasemal hooajal.

Uut hooaega alustab maailma edetabelis seitsmendal kohal paiknev Anett 9. jaanuaril Sydney turniiriga, sellest nädal hiljem algavad Austraalia lahtised meistrivõistlused. „Minu unistus on muidugi võita suure slämmi turniir, aga ma arvan, et kõige tähtsam on see, et eesmärgid oleksid arengupõhised,“ rääkis Anett enda pressikonverentsil. „Tahan oma mängu parandada, füüsilist seisu paremaks saada ja tennises elemente parandada. Kuni see arenguprotsess käib ja on positiivne, siis tulevad ka paremad tulemused.“